A Miley Stewart le encantan los correos electrónicos que le envían los fans de Hannah Montana. Normalmente, escriben para decir que les encanta la música de Hannah, o quizá para pedirle consejos sobre moda. Pero, cuando aparece en su buzón un correo electrónico de una chica que va a su colegio, Miley lleva las cosas un poco lejos. La chica necesita consejo acerca de un chico por el que está completamente colada… ¡Un chico que resulta ser Oliver, el amigo de Miley! «Para Oliver sería estupendo tener una cita», piensa Miley, así que dice a la chica... ¡que debería invitarle a salir! ¿Conducirá al amor la casamentera de Miley? ¿O le saldrá el tiro por la culata y se cargará su amistad con Oliver para siempre?

Aunque parece una adolescente común y corriente para todos, Miley Stewart tiene una doble vida al transformarse secretamente en una famosa cantante de música pop, y solamente su familia y algunos amigos cercanos conocen su identidad secreta.