Bo-ra, también conocida como la asesora de citas Deborah, cree que en una relación es necesaria una estrategia. Para que la relación con su novio Ju-wan tenga un final feliz, Bo-ra planea una estrategia para conseguir que le pida matrimonio. Sin embargo, Su-hyeok le fastidia el plan, pues también está decidido a pedirle matrimonio a su novia, Yu-ri.

La asesora de citas y exitosa escritora Bo-ra, con una relación en crisis, y el estirado editor Su-hyeok se unen para salvar la vida amorosa de Bo-ra por el bien de su próximo libro sobre citas. El resultado de esta colaboración es el juego mental del amor. Como planificador de publicación perspicaz, Su-hyeok no se deja impresionar fácilmente e inicialmente tiene una impresión negativa de Bo-ra. Sin embargo, sus vidas se enredan inesperadamente y él se siente cada vez más atraído por ella. Mientras tanto, Han Sang-jin, amigo y socio comercial de Su-hyeok, dirige la editorial de libros Jinlee.