Para un proyecto de clase, Judy deja que Doug le preste uno de sus sombreros de Napoleón teatrales después de hacerle firmar un contrato. Doug pierde el sombrero y Ruffo lo encuentra y no lo devolverá a Doug. Con el fin de recuperar el sombrero de Ruffo, le pide a Doug que haga muchos favores incluyendo robar una vaca de plástico. Después de que todos los favores están hechos, Roger todavía se niega a devolver el sombrero. Puesto que Doug no puede devolver el sombrero a Judy, debe sufrir las consecuencias. Después de que Doug le diga a Judy que Roger no le devolverá el sombrero, Judy toma el sombrero de Ruffo.

La serie trata sobre un joven llamado Doug Narinas, quien vive con sus padres, Phil y Theda, su hermana Judy y su perro Chuletas (un perro no muy común) en Cuentington (Una traducción adaptada de "Bluffington", el nombre original en inglés). Vive diferentes historias en su escuela y en su casa junto a su mejor amigo Tito Valentino y vive eternamente enamorado de Patti Mayonaisse.